Ричард Мильоре родился в 1964 году и первые 10 лет жизни прожил в Шипсхед Бее, одном из районов Бруклина. Когда ему было 11, его семья переехала в больший дом в Бей-Шор, что в Нью-Йорке.
Более подробно о спортивной жизни жокея читайте на i-brooklyn.
Первые уроки верховой езды
В детстве Мильоре любил кататься на велосипеде по дороге, которая заканчивалась возле фермы Hunting Hollow Farm, где происходила выездка лошадей. Фермой руководил, некий Хью Кэссиди. Именно он дал Мильоре первую возможность поработать с лошадьми и первые уроки верховой езды. До того как ему исполнилось 13 лет, Мильоре и несколько его друзей купили пони, чтобы начать бизнес по катанию на этих маленьких лошадках. Но неожиданно, катание на пони превратилось в гонки на пони на спортивных площадках школ Брентвуда. Ребята сами дрессировали пони и ездили на них верхом, взимая 5 долларов за участие в гонках. А потом Мильоре увидел по телевизору Вилли Шумейкера, который выиграл Кубок Marlboro верхом на Forego, именно тогда парень решил стать жокеем. Мильоре вырос всего до 5,4 дюймов и весил 112 фунтов.
Тренер Стивен А. Ди Мауро дал ему первую работу на треке и научил ездить верхом на скаковой лошади. Его первый заезд состоялся 29 сентября 1980 года, а его первая победа произошла менее чем через месяц на лошади Good Grip на ипподроме Медоулендс. А в 1981 году Мильоре выиграл награду Eclipse Award как ведущий ученик жокея в возрасте 17 лет. 30 мая 1988 года произошел несчастный случай. Юноша получил едва не смертельную травму шеи, когда его слетел с кобылы Мадам Алидар в парке Бельмонт. В июле 1999 года он серьезно сломал правую руку в том же Бельмонте и выбыл из гонок на шесть месяцев.
Страсть к йоге
За два дня до соревнований Breeders’ Cup в Lone Star Park в Техасе его кобыла Паулина упала на жокея. Но он все равно ездил в спринте, сев на Бвана Чарли, и в гонках Breeders’ Cup Mile. Позже выяснилось, что у него сломано запястье, сломаны ребра и сломан таз. Но это было неважно для Ричарда Мильоре, ведь его желания вытеснили его логику. После этого, он на два месяца занялся йогой, которую очень полюбил.
В 1981 и 1985 годах Мильоре был лауреатом награды Эдди Аркаро от Нью-Йоркской ассоциации авторов турфов как выдающийся жокей. В 2003 году он получил награду Mike Venezia Memorial Award от Нью-Йоркской гоночной ассоциации за «чрезвычайное спортивное мастерство и гражданскую позицию». В 2005 году он снова стал лучшим жокеем года по версии New York Thoroughbred Association. Мильоре ездил на победителях 58 гонок, к тому же выращенных в Нью-Йорке. Ну и в качестве приятного бонуса, его выигрыш составил 2 246 398 долларов США.
Две пластины и восемь винтов в шее
В дальнейшем победы продолжались. В 2005 году Ричард Мильоре выиграл весенние соревнования Aqueduct Racetrack. Его 4000-я победа в карьере состоялась 4 февраля 2005 года. В тот день он выиграл дважды, один раз на Hurricane Erica и второй раз на Benjamin Baby. Мильоре стал 18-м активным жокеем, достигшим этого результата, и 43-м в истории США, выигравшим столько гонок. В октябре 2006 года Мильоре объявил о своем переходе на калифорнийские трассы после карьеры, проведенной на восточном побережье. 15 ноября он впервые проехал верхом на ипподроме Голливуд Парк. 23 февраля 2008 года Мильоре выиграл награду Джорджа Вулфа Мемориала Жокея. Летом 2008 года жокей решает вернуться на восточное побережье для встречи в Саратоге. После окончания встречи в Саратога Мильоре переезжает в Нью-Йорк. 4 мая 2010 года он перенес операцию из-за падения со скакуна. Ему вставили в шею две пластины и восемь винтов. Он выиграл 4450 гонок, включая 362 ставки и 25 соревнований 1-го уровня.