Річард Мільоре народився 1964 року й перші 10 років життя прожив у Шипсхед Беї, одному з районів Брукліну. Коли йому було 11, його родина переїхала до більшого будинку в Бей-Шор, що в Нью-Йорку.
Більш докладно про спортивне життя жокея читайте на i-brooklyn.
Перші уроки верхової їзди
У дитинстві Мільоре любив кататись на велосипеді дорогою, яка закінчувалася біля ферми Hunting Hollow Farm, де відбувалася виїздка коней. Фермою керував, такий собі Г’ю Кессіді. Саме він дав Мільоре першу можливість попрацювати з кіньми та перші уроки верхової їзди. До того, як йому виповнилося 13 років, Мільоре та кілька його друзів купили поні, щоб розпочати бізнес з катання на цих маленьких кониках. Але несподівано, катання на поні перетворилося на перегони на поні на спортивних майданчиках шкіл Брентвуда. Хлопці самі дресували поні та їздили на них верхи, стягуючи 5 доларів за участь у перегонах. А потім Мільоре побачив по телевізору Віллі Шумейкера, який виграв Кубок Marlboro верхи на Forego, саме тоді хлопчина вирішив стати жокеєм. Мільоре виріс лише до 5,4 дюйма і важив 112 фунтів.
Тренер Стівен А. Ді Мауро дав йому першу роботу на треку та навчив їздити верхи на скаковому коні. Його перший заїзд відбувся 29 вересня 1980 року, а його перша перемога сталася менш ніж через місяць на коні Good Grip на іподромі Медоулендс. А у 1981 році Мільоре виграв нагороду Eclipse Award як провідний учень жокея у віці 17 років. 30 травня 1988 року стався нещасний випадок. Юнак отримав ледь не смертельну травму шиї, коли його викинуло з кобили Мадам Алідар у парку Бельмонт. У липні 1999 року він серйозно зламав праву руку в тому ж Бельмонті й вибув із перегонів на шість місяців.
Пристрасть до йоги
За два дні до змагань Breeders’ Cup у Lone Star Park у Техасі його кобила Пауліна впала на жокея. Та він все одно поїхав у спринті, сівши на Бвана Чарлі, та на перегонах Breeders’ Cup Mile. Пізніше з’ясувалося, що у нього зламане зап’ястя, зламані ребра та зламаний таз. Але це було не важливо для Річарда Мільоре, адже його бажання витіснили його логіку. Після цього, він на два місяці зайнявся йогою, яку дуже полюбив.
У 1981 і 1985 роках Мільоре був лауреатом нагороди Едді Аркаро від Нью-Йоркської асоціації авторів турфів як видатний жокей. У 2003 році він отримав нагороду Mike Venezia Memorial Award від Нью-Йоркської асоціації із перегонів за «надзвичайну спортивну майстерність і громадянську позицію». У 2005 році він знову став найкращим жокеєм року за версією New York Thoroughbred Association. Мільоре їздив на переможцях 58 перегонів, до того ж вирощених у Нью-Йорку. Ну й в якості приємного бонусу, його виграш склав 2 246 398 доларів США.
Дві пластини та вісім гвинтів в шиї
Надалі перемоги продовжувались. У 2005 році Річард Мільоре виграв весняні змагання Aqueduct Racetrack. Його 4000-на перемога в кар’єрі відбулася 4 лютого 2005 року. Того дня він виграв двічі, один раз на Hurricane Erica і другий раз на Benjamin Baby. Мільоре став 18-м активним жокеєм, який досяг цього результату, і 43-м в історії США, який виграв стільки перегонів. У жовтні 2006 року Мільоре оголосив про свій перехід на каліфорнійські траси, після кар’єри, проведеної на східному узбережжі. 15 листопада він вперше проїхав верхи на іподромі Голлівуд Парк. 23 лютого 2008 року Мільоре виграв нагороду Джорджа Вулфа Меморіалу Жокея. Влітку 2008 року жокей вирішує повернутися на східне узбережжя для зустрічі в Саратога. Після закінчення зустрічі в Саратога Мільоре переїжджає до Нью-Йорка. 4 травня 2010 року він переніс операцію через падіння зі скакуна. Йому вставили в шию дві пластини та вісім гвинтів. Він виграв 4450 перегонів, включаючи 362 ставки та 25 змагань 1-го рівня.